Вспоминается пролог трагедии Гете «Фауст», в котором спорят директор театра, поэт и комик. Один утверждает, что главное - вызвать успех у публики увлекательным действом, другой, напротив, клянет толпу и восхваляет высокий дар художника слова, а третий искренне считает, что главное для зрителя - вдоволь посмеяться. При этом все трое соглашаются играть уготованную им роль. Вот и герой фильма «Человек, который убил Дон Кихота» примеряет на себя ипостаси директора, поэта и комика одновременно, погружая зрителя в таинственное, местами грустное, а в целом ироничное путешествие, в котором на первый план выходит не Рыцарь печального образа, а современный мир с его порочным декадансом и насилием.
В фильме одновременно существует сразу несколько реальностей. В одной уже известный режиссер Тоби пытается снять модную киноленту о Дон Кихоте. Для успеха ему нужно собрать людей разных национальностей и рас, одеть их в красивые костюмы, добавить парочку пикантных сцен, и миллионы у него в кармане. Режиссер Терри Гиллиам довольно прямолинейно, но вместе с тем тонко и иронично высмеивает современный политкорректный кинематограф, в основе которого лежат не высокие гуманистические ценности, а желание побольше заработать.
Символом неограниченной власти денег выступает русский олигарх Алексей, примеривший на себя корону и взявший под покровительство не только красавицу Анхелику, но и всю съемочную группу, готовую пресмыкаться перед ним. Характерно, что один из подручных русского богача, высокий сановник, будто списан с итальянского диктатора Бенито Муссолини, а охрана этой компании подозрительно напоминает персонажей из отечественных фильмов про «братков». Перед нами размышление на тему, что происходит, когда мафия получает полную власть.
Декорации фильма напоминают сюрреалистические полотна Сальвадора Дали и архитектурные эксперименты другого великого испанца, а точнее каталонца, Антонио Гауди. Да и сам Тоби, особенно в начале картины, схож с художником и прической, и поведением, а его режиссерское кресло сделано в форме руки из одноименной фантазии Дали. Второе название этого философского этюда - «Угрызения совести» - в полной мере отражает внутреннее состояние героя.
Одно из таких сомнений и рождает вторую реальность киноленты - воспоминание Тоби о первоначальном замысле, временах десятилетней давности, когда он, еще молодой и неизвестный режиссер, снимал в маленькой деревушке фильм «Человек, который убил Дон Кихота». Единожды вернувшись к этому сюжету, он не может от него уйти и пытается собрать осколки утраченного прошлого. Однако светлая ностальгия по минувшему трансформируется в новую историю, центральной фигурой в которой и становится Дон Кихот, предстающий в ХХI веке в обличии сапожника Хавьера, сыгравшего главную роль в старом фильме Тоби. Таким образом, прошлое, настоящее и будущее образуют единую сеть, берущую в заложники героев картины.
Стихийность и необыкновенная быстрота сменяемых событий и образов напоминают петербургские повести Николая Гоголя. Воистину «все обман, все мечта, все не то, чем кажется». Эти слова писателя из «Невского проспекта» очень точно отражают иллюзорность мира не только мрачной и прекрасной Северной столицы, но и теплой Испании, где, как и в случае с художником Пискаревым, полюбившаяся девушка оказывается проституткой. Правда, в отличие от гоголевской фантасмагоричной безысходности у Терри Гиллиама более оптимистическая развязка, да и любимая Анхелика продается поневоле и стремится вырваться из порочного общества ее состоятельного владельца. Единственным незапятнанным персонажем во всей этой истории оказывается Дон Кихот. Потому окружающие и принимают его за сумасшедшего.
Канонический герой романа Сервантеса в новой роли остается все тем же храбрым рыцарем, который не побеждает противников мечом и шпагой, а утверждает главенство чувства над холодным расчетом. Не случайно в фильме даже порой утрированно противопоставляются патетическая речь Дон Кихота и сленг его собеседников, не гнушающихся ненормативной лексики и других крепких выражений. Попадая в такую компанию, герой все сильнее осознает собственное одиночество, но его не оставляет страсть борьбы и отваги. Быть может, главное, что удается этому осовремененному рыцарю, - вернуть смысл жизни режиссеру Тоби, который десять лет назад и сделал из простого сапожника Дон Кихота. Теперь Тоби вынужден внезапно примерить на себя костюм верного спутника своего господина Санчо Пансы. Создатель и творение оказываются вовлеченными в одну историю, но в отличие от романа Мэри Шелли «Франкенштейн» и повести Булгакова «Собачье сердце», в которых продукт ученых превращается в губителя своих отцов, в картине о Дон Кихоте чудаковатый испанец оказывается мудрым учителем.
На протяжении всего фильма происходит постепенное «одонкихочивание» Тоби, который из циничного и похотливого карьериста превращается в настоящего рыцаря, совершающего подвиги во имя Прекрасной Дамы. Фильм не случайно закольцовывается ветряными мельницами, с которыми сражается теперь уже не Дон Кихот, а его творец. Ему герой Сервантеса передает свое­образную эстафету поколений. В этом смысле картина Терри Гиллиама приобретает символическое звучание и становится песней во славу идеалов чести и благородства.