Декабрь 2006 года - первый в области конкурс на лучший коллективный договор образовательного учреждения. 11 финалистов награждены дипломами обкома профсоюза, победители - грамотами и денежными премиями. Первое место - у Киреевской районной гимназии, второе - у средней школы №61 г. Узловая, третье - у средней школы №11 г. Щекино.

2007 год - областной конкурс «Лучшая первичная профсоюзная организация» среди образовательных учреждений. В финале участвовали 11 первичек. Победителями стали профсоюзная организация гимназии №2 Тулы (1-е место), средняя школа №11 г. Щекино (2-е место), средняя школа №1 г. Белев (3-е место). Они награждены почетными грамотами обкома профсоюза и денежными премиями.

2008 год - подведены итоги областного смотра-конкурса на звание «Лучший внештатный технический инспектор труда». Победителем признан Олег Витальевич Лоськов, учитель географии, технологии и ОБЖ средней общеобразовательной школы №14 города Донской. Второе место заняла Валентина Петровна Болотова, методист по охране труда информационно-методического центра Комитета образования Узловского района, третье - Сергей Иванович Регинский, учитель технологии школы №9, город Алексин.

2008-2009 годы - объявлен и проведен второй областной конкурс «Лучший уполномоченный по охране труда профкома». Победитель - Ольга Селиванова, воспитатель детского сада п. Плеханово Ленинского района. Второе место у Татьяны Исаевой, тренера ДЮСШ №1 Новомосковска. Третье место присуждено Наталье Маринченко, воспитателю детского сада №9 города Узловая. Победители получили дипломы обкома профсоюза, денежные премии, остальные участники финала также награждены.

2009 год - впервые профсоюзом проведен областной конкурс «Лучший социальный партнер». В финал вышли 10 руководителей образовательных учреждений. Обладателями первой премии стали ректор ТГПУ им. Л.Н. Толстого Надежда Шайденко и директор пришненской общеобразовательной школы №27 Наталья Демушкина; второй - Юрий Белов, директор средней школы №4 Новомосковска; третьей - Людмила Кучина, директор Барсуковской общеобразовательной школы Ленинского района. Им вручены также дипломы и нагрудные знаки ЦК профсоюза «За социальное партнерство». Остальные финалисты признаны победителями в различных номинациях.